Определите строение углеводорода молекулярной формулы С5Н10, если при каталитическом гидрировании его получается метилбутан
Вопрос посетителя
Определите строение углеводорода молекулярной формулы С5Н10, если при каталитическом гидрировании его получается метилбутан; при обработке HBr (в отсутствии перекисей) и его последующем гидролизе галоидопроизводного образуется спирт; последний при окислении дает кетон.
Ответ эксперта
При каталитическом гидрировании его получается метилбутан, поэтому строение у.в. цепи:
С — С — С(СН3) — С
Три различных алкена дают 2-метилбутан при гидрировании:
(1) СН2=СН-СН(СН3)-СН3 , (2) СН3-СН=С(СН3)-СН3 , (3) СН3-СН2-С(СН3)=СН2
при обработке HBr:
(1) → СН3-СНBr-СН(СН3)-СН3 , (2) → СН3-СН2-СBr(СН3)-СН3 , (3) → СН3-СН2-СBr(СН3)-СН3
При гидролизе галоидопроизводного (2) и (3) дают третичный спирт СН3-СН2-С(ОН)(СН3)-СН3, а (1) дает вторичный спирт, окисляемый до кетона:
СН3-СНОН-СН(СН3)-СН3 → СН3-С(=О)-СН(СН3)-СН3
Строение у.в. СН2=СН-СН(СН3)-СН3 — 3-метилбутен-1
